Etsivä löytää: blogista / linkitetyistä sivuista / internetistä

Showing posts with label hiili. Show all posts
Showing posts with label hiili. Show all posts

Jun 5, 2009

Orgaaniset yhdisteet ja reaktiot

'
Orgaaniset yhdisteet sisältävät seuraavat:
1. hiilirunko; hiilten välillä yksinkertaisia, joskus myös kaksois- ja kolmois-, sidoksia
2. edelliseen kiinnittyneet vetyatomit (niin monta että hiilen sitomisluku 4 täyttyy, vapaat paikat riippuvat sitoutuneiden heteroatomien määrästä)
3. ensimmäiseen mahdollisesti kiinnittyneet heteroatomit; biomolekyyleissä yleensä typpi, happi, rikki polarisoituneella sidoksella (hiilen alhaisempi elektronegatiivisuus); lisäksi fosfori O-atomin välityksellä (esterit)
4. mahdolliset heteroatomien välityksellä toisiinsa liittyneet hiiliketjut

Sitoutuneiden atomien elektronegatiivisuuserot (kuten hiilen ja heteroatomin välinen sidos) tekevät sidoksesta polarisoituneen ja lisäävät sidoksen reaktioherkkyyttä.

Funktionaalinen ryhmä:
1. ryhmä, jossa heteroatomi osallisena, ns. toiminnallinen ryhmä, nimitys johtuu polarisoituneiden sidosten reaktioherkkyydestä
2. poikkeuksena edelliseen hiilivetyjen C-C-kaksois- ja kolmoissidokset, jotka muodostavat funktionaalisen ryhmän (hiilivedyissä ei heteroatomia!)
3. hiiliyhdisteissä reaktioherkimpiä; reaktiot kohdistuvat yleensä ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen, C-C- ja C-H-sidosten pysyessä ennallaan
4. määrää yhdisteen kemiallisen käyttäytymistavan (siis riippuu minkälainen heteroatomin kiinnittymistapa ja luonne on)
5. esim. hydroksyyliryhmä (OH-ryhmä), joita sisältäviä yhdisteitä kutsutaan alkoholeiksi
6. esim. karbonyyliryhmä (C-O-kaksoissidoksen muodostama ryhmä)
7. kuten edellisistä huomaa, ryhmän nimitys voi tarkoittaa hiili-heteroatomi-sidosta tai pelkkää heteroatomia mahdollisine vety-sidoksineen
8. Yhdisteessä voi olla niitä yksi tai useampia, ja ne voivat olla keskenään erilaisia

Käsitteitä

alkoholit (OH-ryhmän sisältävät yhdisteet)
biomolekyyli
elektronegatiivisuus (mitä suurempi, sitä suurempi atomin elektronitiheys)
esterit (fosforihapon johdannaiset)
funktionaalinen ryhmä (toiminnallinen ryhmä)
heteroatomi
hiiliketju
hiilirunko
hiilivety (sisältää vain hiiltä ja vetyä, ei heteroatomeita)
hydroksyyliryhmä (OH-ryhmä)
kaksoissidos
karbonyyliryhmä (C-O-kaksoissidos-ryhmä)
kolmoissidos
OH-ryhmä (hydroksyyliryhmä)
orgaaninen reaktio
orgaaninen yhdiste
polarisoitunut sidos (sitoutuneiden atomien erilainen elektronegatiivisuus)
sitomisluku
yksinkertainen sidos

1, 2, 3, hiili!

'
Hiiliatomeilla voi olla yksin-, kaksin- ja kolminkertaisia sidoksia muihin atomeihin, joissa hiiliatomit esiintyvät erilaisissa hybridisaatioissa:
1. sp^3-hiiliatomi: yksinkertaiset sidokset (4 atomiin)
2. sp^2: kaksoissidos ja 2 kpl yksinkertaisia sidoksia
3. sp: kolmoissidos ja 1 kpl yksinkertaisia sidoksia

Hiilirungot suoraketjuisia, haaroittuneita tai rengasrakenteisia.

Rengasrakenteet:
- 5- ja 6-atomiset renkaat ovat biologisissa syklisissä rakenteissa vallitsevia, myös muut koot mahdollisia
- yksin- ja kaksinkertaiset sidokset, hyvin harvoin kolmoissidoksia
- myös monirenkaiset rakenteet ja yhteensulatetut systeemit mahdollisia
- heterosykliset yhdisteet: yksi tai useampi heteroatomi rengasatomien joukossa; siis renkaiden muodostuksessa ylitse jäänyt atomi?

Bentseenit eli aromaattiset yhdisteet (aromaattiset järjestelmät, aromaattiset rakenteet):
- hyvin yleisiä luonnossa ja teollisissa valmisteissa
- kuusirengasrakenne
- elektronisysteemi levittäytynyt tasaisesti
- rakenne erittäin pysyvä!
- kaikki sidokset yksin- ja kaksinkertaisten sidosten välimuotoja (näennäisesti yksin- ja kaksinkertaiset vuorottelevat)
- kaksoissidokset kuvataan yleensä vain hiilirenkaan sisään piirrettynä ympyränä

Käsitteitä

aromaattinen rengas (bentseeni)
bentseeni (aromaattinen rengas)
ei-aromaattinen rengas ??
heteroatomi
heterosykliset yhdisteet
hybridisaatio (kvanttimekaaninen tila)
kvanttimekaaninen tila (hybridisaatio)
sp^3-, sp^2- ja sp-hybridisoitunut hiiliatomi
suoraketjuinen runko, haaroittunut runko, rengasrakenteet
sykliset rakenteet