Vielä lisää solun orgaanisista aineksista

'
Elikkä nukleiinihapoista... Tuntuu aika tutulta asialta eli hyvin muistuu mieleen, olen tainnut lukiossa opetella nämä tosi hyvin!

Nukleiinihappo:
- esim. pentoosisokerit (esim. β-D-riboosi, β-D-2-riboosi) Okei, tämä vaatii vähän tarkennusta!
- muodostuu nukleotidi-ketjusta:
* nukleotidin 5'-hiilen fosfaattiryhmä sitoutuu seuraavan nukleotidin 3'-hiilen hydroksyyliryhmään (esterisidos)
* nukleotidin nimi emäsosan mukaan
* nukleotidin pentoosin nimi:
a. DNA:ssa: D-deoksiriboosi
b. RNA:ssa: D-riboosi
* nukleotidin muoto: pentoosi (=fosfaattiryhmä+emäs):
a. 5-hiilessä fosfaattiryhmä
1. deoksiriboosifosfaatti (DNA)
2. riboosifosfaatti (RNA)
b. 1-hiilessä
1. pyrimidiiniemäs
** sytosiini, C (DNA, RNA)
** tymiini, T (DNA)
** urasiili, U (RNA)
2. tai puriiniemäs
** adeniini, A (DNA, RNA):
*** mm. adeniini+riboosi+3x fosforihappotähde=ATP=adenosiinitrifosfaatti, lipidien ja sokerien hapetuksessa syntyvä, tehtävänä energiantuotto
*** mm. adeniini+riboosi+1x syklinoitunut fosforihappotähde=cAMP=syklinen adenosiinitrifosfaatti, signaalimolekyyli joka mm. välittää solun entsyymeille tiedon solukalvoreseptorien aktivaatiosta
** guaniini, G (DNA, RNA)

Käy huolellisemmin läpi nukleotidien ja nukleiinihappojen esimerkkitikkukaavat!

DNA:sta...

- huonosti liukenevat emäkset
- hydrofiiliset fosfaattiryhmät
-> stabiili rakenne

- 2 nukleotidiketjua kierteillä:
* sitoutuminen: A-T, C-G
* puriiniemäs-(vetysidos)-pyrimidiiniemäs
* kodoni = aminohapon määräävä DNA:n emäskolmikko
(jotkin eri kodonit voivat tuottaa saman aminohapon, esim. lysiini TTT tai TTC!)

RNA:sta...

- yksi nukleotidiketju:
1. lähetti-RNA
2. siirtäjä-RNA
3. ribosomaalinen RNA

Proteiinisynteesistä...

- tuman DNA
-> transkriptio: lähetti-RNA:n synty komplementaarisena DNA:n nukleotidiketjulle
-> solulima
-> translaatio: siirtäjä-RNA (aminohappo kerrallaan) proteiiniketjuun
-> ribosomaalinen RNA katalysaattorina peptidisidosten muodostumiselle (translaation yhteydessä)
- vasteparit:
* A-U
* C-G
* G-C
* T-A
- eksoni = proteiinisynteesissä DNA -> RNA kopioituva osa
- introni = osa joka ei kopioidu proteiinisynteesissä DNA -> RNA (tietyt eläinsolun proteiinit)
- polypeptidiketjun lopetuskodonit: ATT, ATC, ACT

Käsitteitä

adeniini (puriini)
aminohapposekvenssi (proteiinin osanen)
AMP (adesoniinmonofosfaatti)
cAMP (syklinen AMP)
ATP (adenosiinitrifosfaatti)
deoksiribonukleiinihappo (DNA)
deoksiriboosifosfaatti
eksoni (proteiinisynteesissä DNA -> RNA kopioituva osa)
entsyymi
esterisidos (kahden nukleotidin välinen, fosfaattiryhmä-hydroksyyliryhmä)
fosfaattiryhmä
fosforihappotähteet ("nukleiinihappojen muod. fosforih.täht., sokerista, emäsyhdisteestä") ?
guaniini (puriini)
hapetus
hydroksyyliryhmä
introni (osa joka ei kopioidu DNA -> RNA)
kodoni (DNA:n emäskolmikko, määrää aminohapon)
kromosomi
nukleiinihappo
nukleotidi
pentoosi (hiilihydraatti, monosakkarideja, 5xhiili)
proteiinisynteesi
puriiniemäs (pentoosissa)
pyrimidiiniemäs (pentoosissa)
ribonukleiinihappo (RNA)
riboosifosfaatti
signaalimolekyyli (solunsisäinen viestiaine, esim. cAMP)
solukalvoreseptori
sytosiini (pyrimidiini)
transkriptio (lähetti-RNA:n synty proteiinisynteesissä) selvitä yksityiskodat!
translaatio (proteiinisynteesissä) selvitä yksityiskodat!
tymiini (pyrimidiini)
urasiili (pyrimidiini)

Voihan pentoosi sentään! Selvitä pentoosi vielä tarkemmin sen lisäksi että se on biomolekyyleihin kuuluva viisihiilinen hiilihydraatti... Ja esteri- sekä vetysidokset.

Lisää biomolekyyleistä

'
Siis aminohapoista...
(vähän protskuistakin)

Aminohappo:
- muoto: amino+karboksyyliryhmä
- tärkeät polypeptidit: yksi- ja kolmikirjainlyhentein (esim. alaniini, Ala, A)
- 20 α-aminohappoa mukana proteiinisynteesissä
- kaikkiaan kymmeniä-satoja, kaikki L-aminohappoja (paitsi glysiini)
- tosi pieniä yhdisteitä molekyylipainoltaan (150-200g/mol)!
- vapaina verenkierrossa
- vapaina soluissa
* reseptoriproteiinit solukalvossa
- peptidisidoksiset aminohappotähteet proteiineissa (esim. insuliini):
* aminohappo jossa vapaa aminoryhmä = N-pää = aminopää
-> ah:n karboksyyliryhmä liittyy seuraavan ah:n aminoryhmään
(h2o:ta poistuu)
-> dipeptidi
-> 3. ah mukaan
-> tripeptidi
-> 4. ah mukaan, jne. useisiin satoihin
-> polypeptidi
-> sekundaariset ja tertiaariset rakenteet
-> joissakin rikkisiltoja
-> viimeinen karboksyyliryhmä jää vapaaksi = C-pää = karboksyylipää
- ryhmittely sivuketjun mukaan:
1. happamat
2. emäksiset
3. varauksettomat hydrofiiliset
4. hydrofobiset
5. rikkiä sisältävät

Selvitä mitä aminohappoja on reseptoriproteiinien solukalvon läpi menevissä osissa?

Käsitteitä

α-aminohappo
alaniini (hydrofobinen)
aminohappotähteet (proteiinissa)
aminopää (N-pää)
aminoryhmä
argiini (emäksinen)
asparagiini (varaukseton hydrofiilinen)
asparagiinihappo (hapan)
C-pää (karboksyylipää)
dipeptidi
fenyylialaniini (hydrofobinen)
glutamiini (varaukseton hydrofiilinen)
glutamiinihappo (hapan)
glysiini (varaukseton hydrofiilinen)
histidiini (emäksinen)
insuliini
isoleusiini (hydrofobinen)
karboksyylipää (C-pää)
karboksyyliryhmä
kysteiini (rikkipitoinen)
L-aminohappo
leusiini (hydrofobinen)
lysiini (emäksinen)
metioniini (rikkipitoinen)
N-pää (aminopää)
peptidisidos
polypeptidi
proliini (hydrofobinen)
proteiinisynteesi
reseptoriproteiini (reseptori)
rikkisilta (kovalenttiset sidokset proteiineissa)
sekundaarinen rakenne (proteiini)
seriini (varaukseton hydrofiilinen)
tertiaarinen rakenne (proteiini)
treoniini (varaukseton hydrofiilinen)
tripeptidi
tryptofaani (hydrofobinen)
tyrosiini (hydrofobinen)
valiini (hydrofobinen)

Solun orgaaniset aineet

'
Ihmiselimistön massasta 96%: O, C, H, N.

Biomolekyylit = solun orgaaniset aineet:
1. hiilihydraatit
- koostuvat: C, H, O
- rakentuneet sokeriyksiköistä
- ryhmittely:
a. monosakkaridit mm.
1. trioosit esim. glyseraldehyd, C:tä 3 kpl
2. pentoosit (rengasmuodot biol.nesteissä vallitsevia, myös suoraketjuisia -> tasapainotila) esim. riboosi, C:tä 5 kpl
3. heksoosit (rengasmuodot biol.nesteissä vallitsevia, myös suoraketjuisia -> tasapainotila) esim. glukoosi (solujen energialähteenä: hapettuessa -> hiilidioksidi+vesi+ATP jota solut hyödyntävät), fruktoosi, mannoosi, galaktoosi), C:tä 6 kpl
b. disakkaridit
c. polysakkaridit

2. lipidit eli rasvat:
a. triglyseridit eli "varsinaiset rasvat"
- poolittomia
- usein estereitä (energiavarastot rasvasoluissa)
- membraanilipidit eli kalvolipidit, amfipaattisia (kaksoiskalvot) ks. alempana lisää!
* karboksyylihapot (usein hydrofobinen hiiliketju+hydrofiilinen karboksyyliryhmä)
* tyydyttyneet rasvahapot (C=C):
** palmitiinihappo: 16xhiili
** voihappo: 4xhiili
** steariinihappo: 18xhiili
* tyydyttymättömät rasvahapot (kasvikset, kala, vaihtolämpöiset, min. 1 kpl C=C
** öljyhappo: 1 C=C
** linoleenihappo: 2 C=C
** arakinodihappo: 4 C=C
** vie tyydyttymätöntä enemmän tilaa solussa
b. sterolit ja muut steroidit
- toisiinsa liittyneet hiilirenkaat
- mm. kolesteroli (toimii solukalvoilla, kuuluu myös luokkaan kalvolipidit!)
- sappisuolat
- steroidihormonit (mm. sukupuoli-, muut elintoimintoja säätelevät hormonit)
c. fosfolipidit
d. karotenoidit

3. aminohapot ja proteiinit (valkuaisaineet):
a. aminohapot:
1. aromaattiset
2. alkoholit
3. kaksoishapot
4. typpipitoiset
5. rikkipitoiset
6. muut
- amino-&karboksyyliryhmä
b. proteiinit:
- peptidisidosteinen aminohappoketju(t)
- solunrakennus, -toiminnot
- elimistön typpi-, neste-, happo-, emäs-, kalium-natrium-tasojen ylläpito
- immuunipuolustus
- toimii transkriptiotekijänä
- ja entsyyminä

4. nukleotidit ja nukleiinihapot:
a. nukleotidit:
- monomeeri
- muodostaa nukleiinihapot
- fosfaatti+sokeri+emäs
b. nukleiinihapot:
- DNA
- RNA

Taas vähän hiilestä, tai oikeastaan hiiliatomeista:
- pienikokoisia
- sitomisluku 4 mahdollistaa useat erilaiset yhdisteet
- C yhdessä seuraavien: O, N, P, S, H pystyy muodostamaan kovalenttisia sidoksia (kestäviä!)
- usein katenoitunut tai rengasmainen yhdiste
- heteroatomien kanssa funktionaalisia ryhmiä
-> hiiliyhdisteet solujen rakenteen ja toiminnan kannalta tärkeitä!
- solujen entsyymit pystyvät purkamaan sidokset

Hiilareista...

Hydroksyyliryhmä:
Selvitettävä ja tarkennettava tämä kohta!

Disakkaridi = kahden heksoosin ketju (esim. laktoosi, sakkaroosi)
Polysakkaridi = jopa yli 1000 heksoosin ketju (esim. kasvitärkkelys, eläinglykogeeni)

Di- ja polysakkarideissa glykosidisidos (esim. sakkaroosi, glykogeeni)

Sokerit: heksosamiinit (reaktio aminoryhmän kanssa)
Proteiinit: glykoproteiinit
Lipidit: glykolipidit
-> esim. solukalvon komponentit -> veriryhmän ominaisuuksien säätely
Lue tarkemmin, opettele piirtämään esimerkkidisakkaridit!

Orgaaniset nesteet:
- D-glukoosi yleisin
- polaroidun valon värähtelytason kiertyminen erilaista eri monosakkarideilla
-> polarisaatiotason kiertymiseen perustuva sokerianalytiikka
-> käytännön sovellutus: virtsanäytteen sokeripitoisuuden arviointi

Enemmän rasvoista...

Triglyserideihin kuuluvat membraanilipidit eli kalvolipidit
(solukalvon rasva-aineet):
1. glyserofosfolipidit:
- esim. etanoliamiini
a. hydrofobinen osa: karboksyylihappojen korvaamat glyserolin kaksi hydroksyyliryhmää
b. poolinen osa: kolmanteen hydroksyyliryhmään liittynyt fosforihappo, johon liittynyt poolinen aminoalkoholi
2. sfingolipidit:
- yleisrakenne muistuttaa glyserofosfolipidejä mutta
* toinen hiiliketju kiinteä osa runkomolekyyliä (sfingosiinia)
* karboksyylihappo kiinnittynyt amidisidoksella toiseen hiiliketjuun
* glykolipideissä poolinen osa: fosfaatti+aminoalkoholi (tai sokerirakenteita)
- solukalvo muodostuu
* kahdesta kerroksesta glyserofosfo- ja sfingolipidejä
* hydrofobiset päät solukalvossa
* hydrofiiliset kalvon pinnalla
Selvitä nämä tarkasti!

Sekä steroideihin että membraanilipideihin kuuluva kolesteroli:
- 4-renkainen (A-D) + A-renkaan poolinen hydroksyyliryhmä + D-renkaan sivuketju
- säätelee solukalvojen fysikaalisia ominaisuuksia
- steroidihormonien synteesin lähtöaine (renkaiden ja sivuketjun modifikaatiot synteesissä)
Selvitä kolesterolin rakenne ja toiminta tarkasti!

Steroleihin ja steroideihin kuuluvat prostaglandiinit: Tarkista ryhmä johon kuuluu?
- E- ja F-muodot (PGE ja PGF)
- syntetisoituu kalvolipidien arakidonihaposta
- hormonien tapaiset vaikuttajat:
* sileässä lihaksistossa
* verisolujen aggregaatiossa
* tulehdusreaktiossa
- PGE- ja PGF-yhdisteet:
* supistavat kohdun lihaksistoa
-> käytetään myös aborttien ja synnytysten käynnistyksessä
- prostaglandiinien synteesin kiihtyminen
-> kuume ja kipu
-> asetyylisalisyylihapon, ym. kuume-/kipulääkkeet: prostaglandiinisynteesin esto

Fosfolipidit
?

Karotenoidit
?

Opettele piirtämään voihapon kemiallinen rakenne!

Käsitteitä

1-hiili (karbonyylihiili C=O; 2-hiili = sitä seuraava eli anomeerihiili)
5-hiili (5. hiili laskien karbonyylihiilestä aloittaen)
α-linoleenihappo
aggregaatio (~verisolujen aggregaatio = verihyytymän muodostuminen)
amfipaattinen (kuten kalvolipidi)
amidisidos
aminoalkoholi
aminohappoketju
anomeerihiili (hiilihydraattien rakenteet: karbonyyliryhmän (C=O) hiilestä katsoen seuraava hiili, käytännössä 2-hiili; anomeerit yleisesti kemiassa rinnakkaisia molekyylimuotoja, eroavat toisistaan vain geometrisen rakenteen osalta (esim. hydroksyyli-ryhmä saattaa sijaita molekyylirenkaan tasosta katsoen eri puolella; heksooseissa suoraketjuisen muodon karbonyylihiili liittyy hapen välityksellä 5-hiileen -> karbonyylihiiltä kutsutaan tämän jälkeen anomeerihiileksi, ja karbonyyliryhmä muuttunut hydroksyyliryhmäksi)
arakidonihappo
asetyylisalisyylihappo (kuume- ja kipulääke)
ATP
avaruusisomeria (avaruudellinen sijoittautuminen?)
biomolekyyli (solun orgaaninen aine)
dekstro
disakkaridit (esim. kahden heksoosin ketju)
DNA
D-glukoosi (D-sokeri, d=dekstro; D-glyseraldehydi kääntää polaroidun valon värähtelytasoa oikealle, siitä nimitys; tarkennettava??)
emästaso
entsyymi
esteri
etanoliamiini
fruktoosi
fosfaattiosa
fosfolipidit
funktionaalinen ryhmä
galaktoosi
glukoosi
glykoproteiini
glykolipidi
glykosidisidos (di- ja polysakkarideissa)
glyseraldehyd
glyserofosfolipidi
heksoosit
heteroatomi
hydrofiilinen osa <> hydrofobinen osa (karboksyylihapot)
hydroksyyliryhmä (emäsryhmä, O-H)
immuunipuolustus
kaksoishapot
kalium-natriumtaso
karboksyylihapot
karboksyyliryhmä
karbonyylihiili (1-hiili, C=O)
karbonyyliryhmä (C=O)
karotenoidit
katenaatio (pitkän hiiliketjun muodostuminen)
kolesteroli
kovalenttinen sidos
L-glukoosi
linolihappo
lipidit
mannoosi
membraanilipidi (kalvolipidi)
monomeeri
monosakkaridit (esim. glukoosi, vrt. disakkaridi, kahden heksoosin ketju; kun kaksi monosakkaridimolekyyliä liittyy yhteen, muodostuu disakkaridi, esim. sakkaroosi (tavallinen sokeri); jos kolme tai useampia molekyylejä liittyy yhteen, muodostuu polysakkaridejä, esim. selluloosa (esim. puu) tai tärkkelys (esim. vilja tai peruna)
nukleiinihapot
nukleotidit
PGE
PGF
pentoosit
peptidisidos
polysakkaridit (jopa tuhansien heksoosien ketju)
poolinen hydroksyyliryhmä (kolesteroli)
prostaglandiinit
proteiinit (valkuaisaineet)
riboosi
rikkipitoiset aminohapot
RNA
sappisuolat
sfingolipidit
sfingosiini
sitomisluku
steroidit
steroli (lipidiryhmä: sterolit ja muut steroidit)
sukupuolihormonit
transkriptiotekijä (geenien säätely)
triglyseridit
trioosit
typpipitoiset aminohapot

Orgaaniset reaktiot osa II

'
Orgaaniset reaktiot:
1. substituutioreaktiot (korvausreaktiot, funktionaalinen ryhmä vaihtuu, yleisin)
2. additioreaktiot (liittymisreaktiot)
- additioreaktioihin kuuluu tärkeä ryhmä pelkistysreaktiot (esim. vetymolekyyliin liittyminen!)
3. eliminaatioreaktiot (lohkaisureaktiot)
- eliminaatioreaktioihin kuuluu tärkeä ryhmä hapetusreaktiot (esim. vetymolekyylin poistuminen!)
4. muut orgaaniset reaktiot

Entsyymit ja kofaktorit mahdollistavat monen biologisen systeemin kemialliset reaktiot (esim. pelkistys- ja hapetusreaktiot!).

Orgaanisen kemian reaktioihin vaikuttavat lisäksi mm. reaktion suorituslämpötila ja erilaiset liuottimet. Selvitettävä minkälaisia biologisten järjestelmien reaktioissa?

Käsitteitä

additioreaktiot eli liittymisreaktiot
eliminaatioreaktiot eli lohkaisureaktiot
entsyymi
hapetusreaktiot
kofaktori
liuottimet
pelkistysreaktiot
R = reaktiossa muuttumaton alkyyliryhmä (hiilivetyryhmä, esim. etyyli, metyyli, propyyli)
R' = samassa yhdisteessä esiintyvä toinen alkyyliryhmä
reagenssi
reaktion suorituslämpötila
substituutioreaktiot eli korvausreaktiot

Pohdintoja reaktioista

'
Synteesin tarkastelu:
1. termodynamiikka:
- lämpötalous
- voiko reaktio tapahtua?
- miten tasapaino asettuu? (yleensä puolelle, jossa pysyvämmät yhdisteet ja sidokset!)
2a. kinetiikka:
- reaktion nopeus
- tapahtuuko reaktio?
2b. miten reaktion nopeuteen voidaan vaikuttaa?
- mm. katalyytit
- konsentraation lisääminen
- lämpötilan nosto (huomioi solun denaturaatio jos elimistön normaalilämpötila ylitetään...)

Synteesi=uuden orgaanisen yhdisteen valmistaminen
- pääasiassa funktionaalisten ryhmien muutosta!
- biologisissa reaktioissa: DNA:lla, entsyymeillä, hiilihydraateilla, peptideillä, proteiineilla
- myös hiilisidosmuutokset
- pyrkimys heikoista lujempiin sidoksiin eksergonisten reaktioiden kautta niin että tasapainotila saavutetaan (konsentraatioiden suhde = reaktion tasapainovakio)
-> tapahtuu hyödyntämällä Gibbsin energiaa (oltava negatiivinen, muuten kyseessä endergoninen reaktio -> reaktio ei etene)
Tarkista kaava!

- Biologisissa reaktioissa olomuotomuutokset harvinaisia
- Entropian osuus: onko reaktiotuotteina enemmän osasia kuin lähtöaineina?
-> jos, niin lisääntyvä entropia (mm. selluloosan palamisreaktiossa entropia on lisääntyvää)
- Jos edelliset eivät vaikuta reaktiossa, ja yhdisteiden sidosten sidosenergiat tiedetään
-> tasapainotilan asema ja reaktion onnistuminen voidaan ennustaa

Ihmisen elimistö ei kykene selluloosan hydrolyysiin, johtuen liian hitaasta reaktionopeudesta (muuten kyllä olisi termodynamiikaltaan eksergoninen reaktio ja reaktiossa lisääntyvä entropia -> suotuisa reaktio), sillä meiltä puuttuu reaktiota nopeuttava katalyytti. Tarkistin että tämän katalyyttinä toimivan entsyymin nimi on kuvaavasti sellulaasi, jota mm. hevosen, lehmän ja termiitin ruoansulatuskanavan bakteerit tuottavat!

Molekyylien reaktiivisten kohtien saattamista kosketuksiin toistensa kanssa voidaan edistää:
1. lämpötilan nosto
-> liike-energian lisäys
- huomioi elimistön normaalilämpötilan ylityksen haittavaikutukset, solujen denaturaatio
2. konsentraation lisäys
- huomioi solunsisäisten kemiallisten yhdisteiden pitoisuuksien haitalliset muutosvaikutukset, myrkytys
3. katalysaattorit
-> rakennemuutokset reaktio-osapuoleen tai -puoliin
- reaktion jälkeen katalysaattori vapautuu seuraavan osallistujaparin käyttöön

Käsitteitä

denaturaatio
eksergoninen reaktio (lämpöä vapautuu, sidoksen muodostuminen)
endergoninen reaktio (lämpöä sitoutuu, siis sidoksen katkaiseminen, sisältyykö muita reaktioita?)
entalpia (lämpösisältö)
entropia (epäjärjestys tai osasten liikkumavapaus)
entsyymi
Gibbsin energia (vapaa energia, mm. reaktioissa käytettävissä oleva)
hydrolyysi (vettä lisättäessä yhdiste hajoaa takaisin lähtöaineikseen, esim. selluloosan pilkkominen glukoosiksi)
katalyytti (reaktion nopeuttaja)
kinetiikka
konsentraatio
mol
mmHg
reaktiiviset kohdat (molekyyleillä)
SI-järjestelmä
sidosenergia (sidoslujuus)
synteesi
tasapainotilan asema (tasapainoasema)
tasapainovakio (lähtöaineiden ja reaktiotuotteiden konsentraatioiden suhde)
termodynamiikka

P.S. Muista kerrata SI-järjestelmän perus-, täydentävät ja johdannaissuureet yksikköineen ja muunnoksineen, SI-järjestelmän ulkopuolisista erityisesti paineen mittauksessa mmHg (elohopeamillimetri)!

Orgaaniset yhdisteet ja reaktiot

'
Orgaaniset yhdisteet sisältävät seuraavat:
1. hiilirunko; hiilten välillä yksinkertaisia, joskus myös kaksois- ja kolmois-, sidoksia
2. edelliseen kiinnittyneet vetyatomit (niin monta että hiilen sitomisluku 4 täyttyy, vapaat paikat riippuvat sitoutuneiden heteroatomien määrästä)
3. ensimmäiseen mahdollisesti kiinnittyneet heteroatomit; biomolekyyleissä yleensä typpi, happi, rikki polarisoituneella sidoksella (hiilen alhaisempi elektronegatiivisuus); lisäksi fosfori O-atomin välityksellä (esterit)
4. mahdolliset heteroatomien välityksellä toisiinsa liittyneet hiiliketjut

Sitoutuneiden atomien elektronegatiivisuuserot (kuten hiilen ja heteroatomin välinen sidos) tekevät sidoksesta polarisoituneen ja lisäävät sidoksen reaktioherkkyyttä.

Funktionaalinen ryhmä:
1. ryhmä, jossa heteroatomi osallisena, ns. toiminnallinen ryhmä, nimitys johtuu polarisoituneiden sidosten reaktioherkkyydestä
2. poikkeuksena edelliseen hiilivetyjen C-C-kaksois- ja kolmoissidokset, jotka muodostavat funktionaalisen ryhmän (hiilivedyissä ei heteroatomia!)
3. hiiliyhdisteissä reaktioherkimpiä; reaktiot kohdistuvat yleensä ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen, C-C- ja C-H-sidosten pysyessä ennallaan
4. määrää yhdisteen kemiallisen käyttäytymistavan (siis riippuu minkälainen heteroatomin kiinnittymistapa ja luonne on)
5. esim. hydroksyyliryhmä (OH-ryhmä), joita sisältäviä yhdisteitä kutsutaan alkoholeiksi
6. esim. karbonyyliryhmä (C-O-kaksoissidoksen muodostama ryhmä)
7. kuten edellisistä huomaa, ryhmän nimitys voi tarkoittaa hiili-heteroatomi-sidosta tai pelkkää heteroatomia mahdollisine vety-sidoksineen
8. Yhdisteessä voi olla niitä yksi tai useampia, ja ne voivat olla keskenään erilaisia

Käsitteitä

alkoholit (OH-ryhmän sisältävät yhdisteet)
biomolekyyli
elektronegatiivisuus (mitä suurempi, sitä suurempi atomin elektronitiheys)
esterit (fosforihapon johdannaiset)
funktionaalinen ryhmä (toiminnallinen ryhmä)
heteroatomi
hiiliketju
hiilirunko
hiilivety (sisältää vain hiiltä ja vetyä, ei heteroatomeita)
hydroksyyliryhmä (OH-ryhmä)
kaksoissidos
karbonyyliryhmä (C-O-kaksoissidos-ryhmä)
kolmoissidos
OH-ryhmä (hydroksyyliryhmä)
orgaaninen reaktio
orgaaninen yhdiste
polarisoitunut sidos (sitoutuneiden atomien erilainen elektronegatiivisuus)
sitomisluku
yksinkertainen sidos

1, 2, 3, hiili!

'
Hiiliatomeilla voi olla yksin-, kaksin- ja kolminkertaisia sidoksia muihin atomeihin, joissa hiiliatomit esiintyvät erilaisissa hybridisaatioissa:
1. sp^3-hiiliatomi: yksinkertaiset sidokset (4 atomiin)
2. sp^2: kaksoissidos ja 2 kpl yksinkertaisia sidoksia
3. sp: kolmoissidos ja 1 kpl yksinkertaisia sidoksia

Hiilirungot suoraketjuisia, haaroittuneita tai rengasrakenteisia.

Rengasrakenteet:
- 5- ja 6-atomiset renkaat ovat biologisissa syklisissä rakenteissa vallitsevia, myös muut koot mahdollisia
- yksin- ja kaksinkertaiset sidokset, hyvin harvoin kolmoissidoksia
- myös monirenkaiset rakenteet ja yhteensulatetut systeemit mahdollisia
- heterosykliset yhdisteet: yksi tai useampi heteroatomi rengasatomien joukossa; siis renkaiden muodostuksessa ylitse jäänyt atomi?

Bentseenit eli aromaattiset yhdisteet (aromaattiset järjestelmät, aromaattiset rakenteet):
- hyvin yleisiä luonnossa ja teollisissa valmisteissa
- kuusirengasrakenne
- elektronisysteemi levittäytynyt tasaisesti
- rakenne erittäin pysyvä!
- kaikki sidokset yksin- ja kaksinkertaisten sidosten välimuotoja (näennäisesti yksin- ja kaksinkertaiset vuorottelevat)
- kaksoissidokset kuvataan yleensä vain hiilirenkaan sisään piirrettynä ympyränä

Käsitteitä

aromaattinen rengas (bentseeni)
bentseeni (aromaattinen rengas)
ei-aromaattinen rengas ??
heteroatomi
heterosykliset yhdisteet
hybridisaatio (kvanttimekaaninen tila)
kvanttimekaaninen tila (hybridisaatio)
sp^3-, sp^2- ja sp-hybridisoitunut hiiliatomi
suoraketjuinen runko, haaroittunut runko, rengasrakenteet
sykliset rakenteet

Orgaanista kemiaa

'
Molekyylikaava eli bruttokaava: yhdisteen sisältämien alkuaineiden määrä; ensin C ja H, sitten heteroatomit aakkosjärjestyksessä

Rakennekaava: yhdisteen atomien toisiinsa sitoutumisen kuvaus

Rakennekaavoja:
1. Lewis-rakenteet: kovalentit sidokset merkitään kaksoispisteillä, kaksoissidokset kahdella kaksoispisteellä; lisäksi pistein kuvataan heteroatomien uloimmalla kuorella olevat vapaiden elektroniparien elektronit
2. Kekulén rakenteet eli valenssiviiva-rakenteet: sidoselektroniparit merkitään viivalla; valinnaisesti myös vapaat elektroniparit voidaan kuvata tässä viivoin; molekyylin ns. täydellinen rakennekaava
3. Tiivistetyt rakennekaavat: hiiliatomien väliset sidokset ja sidokset heteroatomeihin merkitään viivoin; vetyliitokset merkitään ilman viivaa, ilmoittaen vetyjen määrät alaindekseillä
4. Tikkukaavat: vain heteroatomit sidoksineen merkitään näkyviin; molekyyliyhdisteen rungon hiiliatomeita vetyineen ei merkitä, vaan rakenne kuvataan murtoviivalla (pääte- ja kulmapisteet merkitsevät C-atomeita, joista kunkin ymmärretään sitovan tarvittava määrä H-atomeita hiilen valenssin (=sitomisluvun; hiilellä 4) täyttymiseksi)

Käsitteitä

Bruttokaava (molekyylikaava)
Heteroatomit (muut alkuaineet kuin C ja H)
Kekulén rakenteet (valenssiviiva-rakenteet)
Lewis-rakenteet
Molekyylikaava (bruttokaava)
Rakennekaava
Sitomisluku (valenssi)
Tiivistetyt rakennekaavat
Tikkukaavat
Valenssi (sitomisluku)
Valenssiviiva-rakenteet (Kekulén rakenteet)

Gallen pänttäys jatkuu

'
Huomioita lukemani perusteella

Elävä kudos:
1) H
2) C
3) N
4) O
5) muut (4%)

Ihmiselimistön massa:
- pääosa vettä
- muut alkuaineet (0,1%-1,5%):
1. Na
2. Mg
3. P
4. S
5. Cl
6. K
7. Ca
8. muut

Solun sisältö:
- proteiinit (15%)
- lipidit (2%)
- muut:
* hiilihydraatit
* nukleiinihapot: DNA, RNA
(erikoistuneissa soluissa eri pitoisuuksia)

Hiili:
- katenaatio -> hiilen yhdisteistä orgaanisia molekyylejä
Huom! Poikkeus: hiiltä sis. epäorgaanisia yhdisteitä myös mm.:
1. hiilen oksidit (CO, CO2)
2. hiilihappo
3. hiilihapon suolat

Solun pienet orgaaniset molekyylit:
- hiiliyhdisteitä
- alle 30 hiiliatomia
- molekyylipaino 100-1000 g/mol
- n. 1000 erilaista
- energiavarastoina
- suurempien molekyylien rakenneosasina
- rakenteen ja kemiallisen toiminnan perusteella:
1) sokerit
2) rasvahapot
3) aminohapot
4) nukleotidit
5) muita
-> rakennusaineina:
a) polysakkarideille
b) glyserolipideille
c) proteiineille
d) nukleiinihapoille

Eliön muodostukseen ja toimintaan tarvittavan informaation kulku:
DNA -> RNA -> proteiinit -> valmistavat solun muut orgaaniset aineet -> vaikuttavat solun aineenvaihduntaan

Atomisidokset:
1) (Yksinkertainen) kovalentti sidos:
- kaksi elektronegatiivisuudeltaan samanlaista atomia
- yksi elektronipari = sidoselektronit yhtaikaa kahden ytimen vaikutuspiirissä
2) Kaksoissidos:
- kaksi elektroniparia
- usein kohtaan, jossa yksinkertainen sidos
- toiselta atomilta löydyttävä vapaa elektronipari
- esim. happimolekyyli ja kaksoissidokset C=C ja C=O
3) Kolmoissidos:
- biologisissa molekyyleissä harvinainen
- kolme elektroniparia
- esim. syaanivety H:C:::N
- orgaanisten molekyylien yleisimmistä alkuaineista vain hiili ja typpi voivat muodostaa
-> usein nitriileissä R:C:::N (joissa syaanivetyä)

Sidosten elektronitiheys:
- vaikuttaa reaktiivisuuteen
- sitä lujempi, epäreaktiivisempi sidos, mitä lähempänä kovalentisti sidottujen atomien elektronegatiivisuus on toisiaan
- esim. tyydyttyneiden hiilivetyjen sidokset C-C ja C-H

Reaktiot pyrkivät kohdistumaan:
- yhdisteen kaksois- ja kolmoissidoksiin (korkea-elektronisimpiin sidoksiin) ja välittömään ympäristöön

Sidoksen atomien elektronegatiivisuuseron vaikutus sidokseen:
1. kasvaessa:
- sidos polarisoitunut
- negatiivisemmalla atomilla suurempi elektronitiheys
- esim. hydroksyyliryhmä
-> vaikutus yhdisteen reaktioihin
2. huomattavan erilainen:
- ionisidos
- esim. jaksollisen järjestelmän äärilaidat, esim. alkalimetallihalidit
- esim. muut suolat, joilla elektronitiheys melkein täysin halogeeniatomilla

Vapaat p-elektronit:
- joillakin atomeilla yhdisteissään sidoselektronien lisäksi vapaita elektronipareja:
* sitomattomia elektronipareja eli p-elektroneja
* voivat esim. sitoa protoneita, muodostaen ammonium- ja oksoniumkationeja
* hiili: ei
* vety: ei
* happi: ei
* typpi: 2 kpl

Molekyylisidoksista...

Vetysidos:
- hydroksyyliryhmän dipolaarinen luonne mahdollistaa
- aiheuttaa vesimolekyylien toisiinsa sitoutumisen:
* sidokseen osallistuvan molekyylin hydroksyyliryhmän osittain positiivisesti varattu vety voi sitoutua toisen molekyylin hydroksyyliryhmän osin negatiivisesti varattuun happeen
-> veden korkea kiehumispiste
- oleellisessa asemassa esim. nukleiinihappojen ja entsyymien kemiallisissa reaktioissa (sidokset OH- tai NH-ryhmien ja toisten molekyylien happi- tai typpiatomien välillä)

Poolittomien aineiden reaktiot ja dipolit:
- poolittomatkin elektronit vetävät toisiaan puoleensa
- molekyylien välille ei sidosta
- hetkittäisiä dipoleita (elektronit hylkivät toisen molekyylin elektroneita)
-> molekyylien välille van der Waalsin voimat (heikko, lyhytkantamainen, yleinen vetovoima)
-> pienimolekyylisten, poolittomien aineiden nestemäinen ja kiinteä olomuoto
Huom! Hylkimisvetovoimalla ei merkitystä jos voimakkaampia sidoksia

Ionisidoksista ja vetysidoksista...

Hydratoituminen:
1. veteen liukenevien suolojen irronnut ioni
-> kiinnittyy vesimolekyyleihin dipoli-ionisidoksina
2. (pooliset) etanoli ja sokeri liukenevat veteen
-> rikkovat vesimolekyylien väliset vetysidokset
-> muodostavat vesimolekyylien kanssa vetysidoksia poolisen OH-ryhmän kautta
* lehmällä, hevosella selluloosan hydratoituminen tietyn entsyymin avulla! :)
Selvitettävä tämä kohta tarkemmin!

Sidosenergia:
- sidoksen muodostuessa
- vapautuu sidosenergiaa (sidoksen purkamiseen tarvittava energiamäärä)
- suuruus eri sidoksissa:
a. biologisten molekyylien kovalenttisidokset: n. 200-700 kJ/mol
b. kahden ionisoituneen ryhmän välinen energia: max. n. 20 kJ/mol
c. joillain vuorovaikutuksilla paljon pienempi!

Ei-kovalenttisista vuorovaikutuksista (heikot vuorovaikutukset)...

1) ionien väliset sidokset
2) dipolisidokset (vetysidos)
3) van der Waalsin voimat
4) hydrofobinen vuorovaikutus (vesipakoisten molekyylinosien vedestä erillinen faasi)
- yhteisvaikutukseltaan merkittäviä:
1) ionihiloissa: ionisidosten kumuloituvasta vaikutuksesta ioniyhdisteille tyypilliset, korkeat sulamispisteet
2) biologisissa makromolekyyleissä: stabiloivat molekyylin rakennetta (esim. polysakkaridi-, proteiini-, nukleiinihappo-makromolekyylit)

Selvitä käsitteet tarkemmin: dipolisidos - vetysidos?

Vastakohtia ja muita käsitepareja

orgaaniset molekyylit - epäorgaaniset yhdisteet
solun pienet orgaaniset molekyylit - suuremmat molekyylit
sokerit -> polysakkaridit
rasvahapot -> glyserolipidit
aminohapot -> proteiinit (eli valkuaisaineet)
nukleotidit -> nukleiinihapot
DNA -> RNA -> proteiini
kovalentti sidos - kaksoissidos - kolmoissidos
kovalentti sidos - ei-kovalenttiset vuorovaikutukset (eli heikot vuorovaikutukset)
reaktiivinen - epäreaktiivinen
sidoselektronit - p-elektronit (eli vapaat elektroniparit, sidoksista "yli jääneet")
sidos - dipoli (elektronien hyljintäreaktio)
polaarinen - pooliton
elektronegatiivisuudeltaan samankaltaisten atomien sidos - polarisoitunut sidos - ionisidos (=vetysidos?)
sidosenergia (sidoksen muodostuessa vapautuva) - sidoksen purkamiseen tarvittava energia

Lääkisohjelmia

Televisiosta tulee nykyään aika paljon lääketieteellisiä ohjelmia, jos vain osaa etsiä niitä. Tänään katsoin Yle Teemalta Veitsen terällä -sarjasta polvileikkauksen ja Mtv3 Faktalta Lääketieteen ihmeet. Avalta tulee Doctors, joka käsittelee lääketieteellisiä kysymyksiä kansantajuisemmin. Edellisten lisäksi eri kanavilta tulee useampia eri tiededokumentteja ja -sarjoja, jotka ainakin sivuavat lääketiedettä.

-Pikkis, joka edelleen on tiukasti lääkäriksi tulemisen unelmassa kiinni ja hiljalleen aloittelee taas lääkikseen pyrkimiseen valmistavia opintoja =)